不应该鼓励男孩偷偷穿妈妈的衣服偷偷穿妈妈的衣服是一种不恰当的行为，需要进行教育和引导。
首先，可以明确告诉男孩这种行为是不被接受的，并为什么这样做是不合适的，例如侵犯他人的隐私和尊重。
同时，可以与男孩进行沟通，了解他为什么会有这样的行为，是否有其他问题或需求需要解决。
在教育的过程中，可以引导男孩树立正确的价值观和尊重他人的意识，同时提醒他应该尊重他人的私人物品和隐私。
此外，还可以提供其他适当的娱乐和活动，帮助男孩发展自己的兴趣爱好和个性，以减少对这种行为的依赖和兴趣。
教育孩子要注重培养他们的道德观念和价值观，让他们明白什么是对的、什么是错的。
同时，也要尊重孩子的个性和需求，给予他们适当的引导和支持。
家庭教育是培养孩子良好行为习惯和价值观的重要环节，家长应该与孩子建立良好的沟通和信任关系，通过爱与理解来引导他们成长。